Três esteroides (espinasterol, espinasterona e glicopiranosil espinasterol) foram isolados do caule de Moutabea guianensis, planta de origem amazônica. Suas estruturas foram determinadas a partir das análises de RMN e por comparação com dados espectroscópicos da literatura. Foram avaliadas as atividades alelopáticas das três substâncias em duas plantas invasoras de pastagens comuns da região amazônica: Mimosa pudica (malícia) e Senna obtusifolia (mata-pasto). A substância glicopiranosil espinasterol foi mais ativa no ensaio de desenvolvimento da radícula, inibindo a espécie Senna obtusifolia em 75%; o espinasterol inibiu em 22% o desenvolvimento do hipocótilo de Senna obtusifolia; e no bioensaio de germinação de sementes as substâncias espinasterol e espinasterona proporcionaram 10% de inibição em Mimosa pudica. A partir desses resultados, observou-se que a diferença de substituintes observada na posição-3 dos esteroides é capaz de alterar a atividade alelopática. O grupo glicosil na posição-3 elevou a atividade alelopática de forma mais expressiva no bioensaio de desenvolvimento de radícula da espécie malícia, quando comparado aos esteroides hidroxilado e carbonilado. Este é o primeiro estudo químico e alelopático do gênero Moutabea.

Three steroids (spinasterol, spinasterone, and spinasterol glucopyranosyl) were isolated from the stem of the Amazonian plant Moutabea guianensis. Their structures were determined on the basis of NMR analysis and by comparison with spectroscopic data found in the literature. The allelopathic activities of the three substances were evaluated against two common weeds of the Amazon region, Mimosa pudica ('malicia') and Senna obtusifolia ('mata-pasto'). The substance spinasterol glucopyranosyl was the most active in the radicle growth bioassay, inhibiting Senna obtusifolia in 75%; spinasterol inhibited the development of hypocotyl of Senna obtusifolia in 22%, and spinasterone and spinasterol inhibited 10% of the seed germination of the species Mimosa pudica. These results showed that the difference of substitutes at the C-3 position of the steroids can influence allelopathic activity: the glicosyl group at the C-3 position enhanced the inhibition of hypocotyl growth of the species Mimosa pudica, compared to the hydroxilated and carbonylated steroid. This is the first chemical and allelopathic study with Moutabea guianensis.

Este estudo visou identificar substâncias biologicamente ativas e o potencial alelopático de esteroides glicosilados, provenientes das sementes de Annona crassiflora. O isolamento dos esteroides glicosilados foi realizado com a separação dos constituintes químicos do extrato bruto de acetato de etila em coluna cromatográfica, sendo a completa elucidação estrutural por meio de espectroscopia de RMN ¹H. Testes de germinação com as espécies Euphorbia heterophylla e Ipomoea grandifolia foram conduzidos em câmaras tipo BOD a 25ºC e fotoperíodo de 12 horas, monitorados durante 10 dias com avaliação diária, nas concentrações de 0, 20, 40, 80 e 100 mg L-1 dos materiais isolados. Utilizando as mesmas concentrações, os experimentos de desenvolvimento de radícula e hipocótilo foram mantidos em câmara de germinação a 25ºC e fotoperíodo de 24 horas, com avaliação no décimo dia. Após o extrato de acetato de etila ser submetido ao fracionamento, verificou-se a presença de sinais característicos de fitoesteróis no espectro do RMN ¹H, resultando em uma mistura de estigmasterol glicosilado e sitosterol glicosilado. Os resultados indicam que as substâncias estigmasterol e sitosterol não proporcionaram inibição na germinação e no índice de velocidade de germinação (IVG) de E. heterophylla e I. grandifolia. Por outro lado, estigmasterol e sitosterol interferiram no desenvolvimento de radícula e hipocótilo de E. heterophylla.

This work aimed to identify substances and the allelopathic potential of steroidal glycosides, isolated from the seeds of Annona crassiflora. Isolation of steroidal glycosides was carried out with the separation of chemical components of ethyl acetate extract in a chromatographic column and identified by 1H NMR. Germination tests with Euphorbia heterophylla and Ipomoea grandifolia were carried out in BOD Germinator at 25ºC and 12 hr photoperiod, monitored for 10 days at concentrations of 0, 20, 40, 80 and 100 mg L-1 of the materials isolated. Using the same concentrations, experimental radicle and hypocotyl development was maintained at 25ºC with 24hr photoperiod for 10 days. After the ethyl acetate extract was submitted to fractioning, the presence of characteristic signs of steroids in the 1H NMR spectrum was verified, providing a mixture of stigmasterol and sitosterol glycoside. The results indicate that the substances stigmasterol and sitosterol did not inhibit germination and germination velocity index (SIG) of E. heterophylla and I. grandifolia. However, both substances affected radicle and hypocotyl development of E. heterophylla.

Nas últimas décadas, tem proliferado a formação de grupos de pesquisa dedicados aos estudos na área de alelopatia, em diferentes partes do mundo. O Brasil não ficou imune a essa tendência; prova disso são os números cada vez maiores de artigos científicos publicados em periódicos nacionais e internacionais. O fato de a alelopatia ser uma ciência relativamente jovem, podendo ser considerada em sua fase juvenil de desenvolvimento, tem propiciado a proliferação de técnicas de estudos diversificadas e muitas vezes carentes de embasamento. Adicionalmente, essa peculiaridade dificulta o entendimento das grandezas expressas e do valor biológico que os resultados apresentados podem significar. Uniformizar os procedimentos é, sem dúvida alguma, ponto de partida quando se pensa na dimensão que a alelopatia pode representar em futuro próximo. Neste trabalho, foram revisados criticamente os protocolos pertinentes aos processos empregados nos bioensaios desenvolvidos para caracterizar as propriedades alelopáticas de extratos brutos e de substâncias químicas. Ao mesmo tempo, os pontos fortes e as limitações de cada procedimento são apresentados.

During the last decades, many allelopathy research groups have been formed, worldwide. As part of this trend, Brazil has published a large number of scientific articles in national and international periodicals. Allelopathy, a relatively new science, is in its first stage of development; thus, a proliferation of often not very sound techniques has occurred. The use of such techniques makes it difficult to interpret the results, their biological value and real meaning. Procedures must become more uniform, as the importance of allelopathy increases. Thus, this work has critically revised the bioassay protocols used to characterize the allelopathic properties of crude extracts and pure substances, presenting the strong points and limitations of each procedure, as well.

Os óleos essenciais são reconhecidos pelas suas diversificadas ações biológicas. A biodiversidade amazônica é rica em espécies de plantas produtoras de óleos essenciais. Neste trabalho, objetivou-se caracterizar a atividade potencialmente alelopática do óleo essencial de Ocimum americanum (estoraque) e determinar seus efeitos sobre a germinação de sementes e o desenvolvimento de duas espécies de plantas daninhas. O óleo essencial foi testado em concentrações variando de 100 a 2.000 mg L-1, considerando seus efeitos sobre a germinação de sementes (25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 12 horas) e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo (25 ºC de temperatura constante e fotoperíodo de 24 horas) das plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia). Fatores relacionados a concentração, especificidade das plantas receptoras e parâmetros analisados foram decisivos para os efeitos obtidos. A tendência geral foi de relação positiva entre concentração e efeito inibitório. Malícia foi mais sensível aos efeitos do que mata-pasto. Comparativamente, a germinação, seguida do desenvolvimento da radícula, foi afetada pelo óleo essencial em maior magnitude, ficando o desenvolvimento do hipocótilo como o de menor sensibilidade. Os efeitos observados podem ser atribuídos à presença, no óleo essencial, de monoterpenos, monoterpenos oxigenados, sesquiterpenos, alifáticos e fenilpropanoides, com destaque para os constituintes com atividade alelopática já comprovada, como o limoneno, a cânfora e o linalol.

Essential oils are known for their several biological activities. The biodiversity of the Amazon region is rich in essential-oil producing plants.The aim of this work was to study the potentially allelopathic activity of the essential oil of Ocimum americanum and to determine its effects on seed germination and growth of two weed species. Solutions of the essential oil were tested at concentrations varying from 100 to 2,000 mg L-1, considering their effects on seed germination (at 25 ºC and a photoperiod of 12 hours) and radicle and hypocotyl growth (at 25 ºC and a photoperiod of 24 hours) of the weeds Mimosa pudica and Senna obtusifolia. Factors related to concentration, specificity of the receiving plants and the parameters analyzed were decisive for the effects obtained. Overall, there was a positive relation between concentration and inhibitory effect. M. pudica tended to be more sensitive to the effects than S. obtusifolia. Seed germination was more affected by the essential oil, followed by radicle elongation and hypocotyl elongation. The observed effects can be attributed to the composition of the essential oil, that includes monoterpenes, sesquiterpenes, aliphatic compounds and phenylpropanoids. The compounds limonene, camphor and linalol, found in the essential oil, are known to have allelopathic activity.

A alelopatia é um importante mecanismo que influencia a estabilidade de agroecossistemas. A identificação desse caráter, em muitos casos, realiza-se via análise dos efeitos de extratos brutos polares. No presente trabalho, caracterizou-se a atividade alelopática do cipó-d'alho (Mansoa standleyi - Bignoniaceae), analisando-se, comparativamente, o extrato hidroalcoólico e o óleo essencial das folhas da planta, procurando-se estabelecer a necessidade de se considerar, em estudos dessa natureza, a abordagem envolvendo extratos apolares. Realizaram-se bioensaios de germinação e desenvolvimento da radícula e do hipocótilo de malícia (Mimosa pudica), em períodos de dez dias, empregando-se concentrações de 0,5%, 1,0% e 2,0%. Foram identificados, ainda, os principais constituintes químicos do óleo essencial. Os resultados indicaram que tanto o extrato hidroalcoólico como o óleo essencial apresentaram potencial para inibir a germinação e o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo. O extrato hidroalcoólico manifestou maior potencial inibitório sobre a germinação, enquanto o óleo essencial promoveu inibições mais expressivas sobre o desenvolvimento da radícula e do hipocótilo. Os efeitos estiveram positivamente associados à concentração, com efeitos máximos e mínimos obtidos nas concentrações de 2,0% e 0,5%, respectivamente. Compostos sulfurados, como o dissulfeto de dialila (42,15%) e o trissulfeto de dialila (11,25%), isoladamente ou em associação, estão envolvidos nos efeitos alelopáticos promovidos pelo óleo essencial. Adicionalmente, os resultados obtidos apontam para a necessidade de se considerar a utilização de extratos apolares quando da análise da atividade alelopática de uma dada planta, especialmente se não houver informações sobre a produção de óleo essencial pela planta prospectada.

Allelopathy is an important mechanism that affects the stability of agro-eco systems. The identification of this character, in several cases, is accomplished via analysis of the effects of polar crude extracts. The allelopathic activity of the species "cipó-de-alho"(Mansoa standleyi - Bignoniaceae) is characterized in the present work, by comparing the effects of the hydroalcoholic extract and essential oil of the leaves, attempting to establish the need to consider in research of this nature the approach involving non polar extracts. Bioassays of the weed plant 'malicia'' (Mimosa pudica) radicle and hypocotyl germination and growth were carried out in periods of 10 days, using concentrations of 0.5%; 1.0% and 2.0%. The chemical constituents of the essential oil were also identified. The results showed that both the hydroalcoholic extract and the essential oil have the potential to inhibit radicle and hypocotyl germination and growth. The hydroalcoholic extract showed higher potential to inhibit germination, while the essential oil promoted more intense inhibitions on radicle and hypocotyl growth. The effects were positively related with concentration, with maximum and minimum effects being obtained at concentrations of 2.0% and 0.5%, respectively. The sulfur compounds diallyl disulfide (42.15) and diallyl trisulfide (11.25%), alone or in association, are involved with the allelophatic effects caused by the essential oil. In addition, the results point to the need to consider using non polar extracts when evaluating the allelopathic activity of a given plant, especially when there is no information about the production of essential oil by the prospected plant.

Muitas substâncias químicas disponíveis na natureza, produzidas por plantas ou por microrganismos, podem oferecer novas e excelentes oportunidades para diversificar o controle de pragas na agricultura e na prática agrícola, e, nesse sentido, os fungos podem contribuir de forma positiva. O objetivo deste trabalho foi caracterizar o potencial inibitório na germinação de sementes e no desenvolvimento de plântulas de duas espécies de plantas daninhas em relação aos extratos e substâncias químicas obtidas da biomassa produzida por Pestalotiopsis guepinii - um fungo endofítico da espécie Virola michelii. Foram desenvolvidos bioensaios em condições controladas de 25 ºC e fotoperíodo de 12 horas, para germinação, e de 25 ºC e fotoperíodo de 24 horas, para desenvolvimento da radícula e do hipocótilo. Os extratos brutos foram analisados em concentração de 1,0% (m/v). Os resultados indicaram os extratos mais polares (MeOH-1 e MeOH-2) como de maior potencial inibitório, porém os efeitos promovidos pelos extratos hexânicos e acetato de etila foram expressivos, especialmente em relação à germinação das sementes. Comparativamente, a germinação das sementes das espécies de plantas daninhas se mostrou mais sensível aos efeitos do que o desenvolvimento das plântulas. Das espécies receptoras, Mimosa pudica (malícia) apresentou maior sensibilidade aos efeitos inibitórios dos extratos. Entretanto, na germinação de sementes da espécie Senna obtusifolia (mata-pasto), o extrato MeOH-1 apresentou 100% de inibição. As substâncias ergosterol e peróxido de ergosterol, isoladas do extrato hexânico, quando testadas isoladamente, apresentaram potencial inibitório sempre abaixo dos 35%, não repetindo o potencial inibitório do extrato hexânico, de onde foram isoladas. Quando testadas juntas, não se verificaram aumentos expressivos na atividade herbicida, embora acréscimos na atividade inibitória tenham sido observados.

Many of the chemical compounds found in nature that are produced by plants or microorganisms can offer new and efficient ways of controlling pests in agriculture and agricultural practice, with the help of fungi. The objective of this work is to characterize the inhibitory potential for seed germination and the plantlet development of two weed species using extracts and compounds obtained from biomass produced by Pestalotiopsis guepinii, an endophytic fungus of the species Virola michelii. The bioassays were developed under controlled conditions at 25 ºC and 12-hour photoperiod for germination, and at 25 ºC and 12-hour photoperiod for root and hypocotyl development. The crude extracts were analyzed at a concentration of 1.0% (m/v). The results showed that the more polar extracts (MeOH-1 and MeOH-2) have the highest inhibitory potential, although the hexane and ethyl acetate extract effects were important, especially for seed germination. Comparatively, weed seed germination was more sensitive to the effects than plantlet development. Mimosa pudica was more affected by the inhibitory effects of the extracts. However, for seed germination of Senna obtusifolia, the extract MeOH-1 showed 100% inhibition. The compounds ergosterol and ergosterol peroxide showed an inhibitory potential always below 35%, not showing the inhibitory potential of the hexane extract from which they were isolated. When these compounds were tested together, little increase was observed in the inhibitory activity.

Este trabalho teve por objetivos isolar, identificar e caracterizar a atividade alelopática de substâncias químicas produzidas pela Brachiaria brizantha cv. Marandu e determinar as variações na atividade dessas substâncias em função da variação do pH da solução. A atividade alelopática foi realizada em bioensaios de germinação e desenvolvimento da radícula e do hipocótilo, utilizando as plantas daninhas malícia (Mimosa pudica) e mata-pasto (Senna obtusifolia) como receptoras. Os efeitos do pH foram analisados na faixa de 3,0 a 9,0. Os triterpenos pentacíclicos friedelina e epifriedelinol isolados da parte aérea de B. brizantha apresentaram baixa atividade inibitória na germinação de sementes e no desenvolvimento da radícula e do hipocótilo das duas plantas daninhas. As duas substâncias apresentaram comportamento diferenciado em relação à variação do pH da solução, com inibições mais marcantes em relação à planta daninha mata-pasto.

This work aimed to isolate, identify and determine the allelopathic activity of the chemical substances produced by Brachiaria brizantha cv. Marandu and to verify the effects of the pH in the solution on the activity of these compounds. The allelopathic activity was evaluated based on germination bioassays and radicle and hypocotyl growth using the species 'malícia' (Mimosa pudica) and 'mata-pasto' (Senna obtusifolia) as receptors. The effect of pH was analyzed in a range from 3.0 to 9.0. The pentacyclic triterpenes friedelin and epifriefelinol isolated from the shoots of B. brizantha showed a low inhibitory activity against seed germination and radicle and hypocotyl growth of the two receptor plants evaluated. The pentacyclic triterpenes friedelin and epifrifelinol presented differentiated behaviors in relation to the pH variation in the solution, with stronger inhibition activity against the weed 'mata-pasto'.